杜月笙传 第二章
朝，有杜元芳、杜英发两兄弟，都是祁国公的九世孙。杜元芳字玉泉，当过德清县主簿，晚年归隐杜村，曾经造了一座翡翠碧云楼，藏书万卷，系当时上海的一处胜迹。他又建了一幢别墅在周浦，后来由他的侄孙尧夫居住，杜尧夫在周浦建了一座桥，初名尧夫桥，后改杜浦桥。自此，杜村杜浦，皆以杜氏族居而获名。
他的弟弟杜英发，字俊卿，当过建宁路蒙古字学正，迁南京教授，归隐西霞浦，号西霞道人。他为人慷慨尚义，各重一方。杜俊卿有一位叔叔无后，曾以莫姓子为螟蛉，嗣又由俊卿公承祧。叔父一死，杜俊卿悉付家产与莫姓义兄，并且广置义田储粟，资助邻里婚丧各事。
杜元芳名希仲、希仲有子名隰，字宗原，明太祖洪武年间中词科，拜太常赞礼卿，礼部给事中。朱洪武皇帝很喜欢他，告病回沪养病时期，一连两次派人存问，他死时只有三十三岁，他的弟弟杜恒，存有诗集。
宋祁国公杜衍的后人，由南而北，迁到上海，起初都住在杜村。杜村原名周浦，后属杜浦镇，座落在上海县城东南卅六里，属十七保。至于月笙一支所住的浦东高桥，位于县城东北卅六里处，隶高昌乡二十二保，两地直线距离，近在密迩，而且同属浦东区域。
明朝，一位移居浦东的杜门远祖中过进士，官拜尚书，那是杜士全，字道执，嘉靖戊午登科。他的弟弟杜士基，隆庆二十年进士，字慕明，官拜南京兵部郎中。
杜尚书很受上海人推重，他曾留下一则轶事：某年他回浦东扫墓，轻装简从，答报亲友，只带了一名老苍头，和两三名小僮，并且吩咐报名帖时不许高声。回家后老苍头说今天拜客扈从太少，恐怕有失礼制。当其时他说了一段入情入理的话：
「你们懂得什么叫做礼制吗？我亲友三党之中，贫苦的很多，他们居室湫隘，扈从去得多了，哪来的廊庑安顿你们？于是主人必感局蹐，我也不得心安，只好匆匆告别，那才真是失了礼制呢！」
明代以后，杜氏族人中进士做官的，有杜宗彝，字孝若，陵州知州。杜献璠，字公鲁。杜时登、杜时胜、杜乔林，和他的儿子麟征。杜麟征的儿子甲春、同春，都是贡生，同春字子旷，做过黔江知县。
杜家最后的一名举人，是杜惠炘公，同治九年中科，字仲炎，号紫莼，任过知县，后来毕生从事教育工作。他死于光绪十八年，杜月笙已经出世了，他那年五岁。
至于，章文中所云：「其署郡曰京兆」，那是因为在汉朝的时候，南阳豪族杜周，举家徙居茂陵（今陜西兴平县东北，属京兆郡），从此，姓杜的人都称「京兆郡」。
杜月笙自己曾说：杜家的祖籍确属浙江海宁，其祖先经营丝茧行业，失败后移居上海高桥，至于是从海宁原籍迁来，亦或系由上海某地迁徙，他以儿时偶然听闻，记忆已不真切。不过，杜家在高桥的祖宅年代久远，格局颇古，不像是近数十年新建的房屋，由此可知，杜家在上海高桥实已定居过相当一段时期。杜月笙所属的这一支，和上列杜氏族人载诸志书典籍者，自属有所关联。
诗咏祀事，典备蒸尝，慎终追远，民德归厚。为使杜月笙先生获慰于九泉之下，乃以所征集之杜氏先世资料，姑予存记，列为「杜月笙传」第一章，以备来日参考。
襁褓之中丧母失妹
杜镛，字月生，后改月笙。民前二十四年，逊清光绪十四年，公元一八八八，戊子，阴历七月十五，中元节日，诞生于上海县高桥镇，杜氏祖宅杜家花园。
杜家花园，其实是一幢湫隘狭窄的平房。当中一间堂屋，两侧各有卧室两间，由杜月笙的伯父和父亲杜文卿，两兄弟一家一半，同屋各炊。屋后，有一座小小的园子，种些菓树花卉。早年杜文卿两兄弟都很穷，祖宅年久失修，破烂不堪；环堵之室，茨以蒿莱，蓬户瓮牖，上漏下湿；仅可聊蔽风雨而已。后园的花菓，乏人经营，任其自生自灭，每当长了些不成熟的菓实，顽童们便翻墙而入，摘它一个精光。
杜月笙是杜文卿的长子，但他降临人世，杜文卿却并不在家，他为了谋生，和朋友在上海杨树浦，开了一家小米店由于经济关系，他把妻儿留在乡间祖宅，艰苦渡日。每当杜文卿无法接济家用，杜月笙的母亲朱太夫人，便去帮人洗衣服，赚取戋薄的工资。
高桥镇，旧名天灯下，又称天灯头，位于上海县城东北三十六里处，地属高昌乡，第二十二保。由于一条黄浦江，将上海县横剖为二：江东的地区叫浦东，江西的地区曰浦西，因此，杜家素称浦东人。
全镇有两三千户人家，率多为农民、小商人、泥水土木匠作。镇上的两家殷实富户，一姓谢、一姓周，都是泥水木匠师傅。所谓殷实，祇不过家境小康，衣食无忧。
有一条潺湲的溪流，名曰界滨，它界分高桥镇为南北两区，滨北属宝山县境，滨南系上海县辖。因此，杜月笙的至亲，同时又是追随他最久的万墨林君，虽然和他同住高桥镇，但是万墨林的家在滨北，他的籍贯是宝山；杜家花园在滨南，杜月笙籍隶上海。
上海，远在战国时代，曾为楚国春申君的封地，春申君名黄歇，他在楚国当了二十多年的宰相，宽厚爱人，尊贤重士，门下食客三千余众。他的上宾都穿珠履，与齐之孟尝、赵之平原、魏之信陵，为史家并称战国四君。黄浦江，古称春申江，上海旧名春申，又叫黄歇，都是纪念春申君的缘故。
春申君有没有到过上海？大有疑问。因为上海县城，建于元朝，旧制城高两丈四尺，但是建成后的城墙，只有一丈四五，城门窄小，地势偪仄；明清两代曾经一再扩建城门，以应商旅需要。到了清朝，它被划属松江府治。
有清道光十八年（公元一八三八），清廷派林则徐驻广东，查办海口禁烟事件，翌年（公元一八三九）林则徐查毁英商鸦片。公元一八四○年庚子，鸦片战争起，英人陷舟山，侵宁波，一八四一年复陷定海，道光廿二年（一八四二年壬寅），中英签订南京条约，鸦片战争告终。南京条约丧权失地，清廷同意辟上海、广州、福州、厦门、宁波五口通商。
道光二十六年，划定英租界，为中国有租界之始，上海由没没无闻的一座小城，浸假跻于国际都市之林，当以此为嚆矢。嗣后，于道光二十八年，划美租界，二十九年暨咸丰十一年，两度划定法租界。
在尚未划为通商口岸之前，上海的商市，系以豆业为领袖。民间使用的货币，是银两与制钱。当时经营豆业的商人，势力很大，米麦行商所用的斗斛，其较准之权，全部操在豆业帮手里。上海的邑庙三穗堂，俗称较斛厅，厅上置有铁皮斛两只。一为庙斛的样斛，即漕斛，嘉庆十八年（公元一八一三官颁。一为海斛的样斛，也是官颁的，两种样斛容量不同，庙斛一石，约当海斛九斗。而豆业用庙斛，专量由北运南的豆类，米麦杂粮业则通用海斛。这是豆业帮所规定的不成文法。
通商以后，海禁大开，租界不断扩充，新兴事业风起云涌，小小豆帮控制上海市场的局面，不旋踵间被粉碎瓦解，上海市民的生活本质，起了极大的变化。首先是通用货币，改成了墨西哥银元，上海人因银元之一面铸刻老鹰，乃称为鹰洋，又简称洋。一块鹰洋应该折合若干文钱，各业并不统一，由他们自行订定，逐日挂牌。民间典质债约莫所适从，只好权以衣庄业挂牌兑价为准。于是有很长一段时期，民间债券数额载明：「洋照衣牌」字样。
随着外人势力的入侵，上海小商人在沉重压力下茍延残喘，彷徨失据，宣告破产倒闭的时有所闻，杜文卿和朋友合伙所开设的米店，规模极小，他既乏资本，又不善经营，这丬米店在时代转变的巨大浪潮里，有如一叶孤舟，经常都是风雨飘摇，险象环生。
尤自杜月笙出生的那一年起，上海年年天灾人祸，疫疠大作，因此，杜月笙幼年境遇相当悲惨，他所存在的大环境──上海小环境──家庭以及他自身的遭遇，同样的是祸不单行，屡濒绝境。
光绪十五年，他生甫一龄，当年七月，上海时疫蔓延，城乡死者为数极多。八月二十四日起，霪雨四十五天，仓储稻米棉花大量霉烂，于是大饥，民不聊生。杜月笙的母亲朱太夫人在高桥实在无以为食，抱着襁褓中的杜月笙，步行二十余里，到杨树浦投奔丈夫。
可是杜文卿的米店里。情形更坏，米谷供求失调，而价格一日数涨；米卖出去，无法补货，他正在焦头烂额，妻子和长儿同时来到，一则以喜，一则以忧。朱太夫人不久便发现连他这位米店老板娘，居然也会巧妇难为无米之炊。
两夫妻牛衣对泣，商议着如何从绝境中打开生路。杨树浦是中国最早的工业区之一当时已经开了几丬纱厂。朱太夫人听说纱厂女工的入息不坏，自告奋勇，要去做工。
这一个意见起先被杜文卿否决，因为朱太夫人常年营养不良，体质孱弱，而且当时她又有了身孕，杜月笙纔祇一岁多点，经常需要母亲照料；除此之外，他还有更大的隐衷：他认为自己身为男子汉，连一妻一儿都养不活还要朱太夫人拋头露面去做工，这是他内心所无法忍受的事情。
为了朱太夫人该不该去做工的问题，两夫妻争执了很久，但是坐食山空，生路缺缺，临到束手待毙的最后关头，杜文卿终于吞下苦果，他让自己的妻子进工厂，腆着大肚皮，拋下了一岁多的奶孩子。
在饥饿死亡线上挣扎，朱太夫人采取的无异自杀之举，她为杜文卿和杜月笙两父子，为一家生活付出了生命的代价。
光绪十六年，杜月笙实足年龄两岁，叫名三岁，那一年夏天，上海流行霍乱，绝大多数的患者猝不及救，马路上，沟渠中，不时可见倒毙的路人。霍乱的魔掌不曾伸到杜家人的头上，但是朱太夫人却在黑暗恐怖时期，生下了一个女儿，产后，她由于极度的衰弱而死亡。
杜文卿悼念亡妻，痛不欲生，他一手抱着一个孩子守住他妻子的尸体，号啕大哭。亲友们帮助他料理丧事。他罄其所有，为他的妻子买了一口白木棺材，并且雇人舁抬回高桥故乡，他的侄儿杜金龙和嫁给同镇万春发君的一位妹妹，以及朱太夫人的娘家，包括他那位做泥水匠的妻弟朱阳声，每一个人的生活都是同样的艰苦，无法向他提供经济上的支助。迫于无奈，他将朱太夫人的灵柩，浮厝在距离杜家花园不远的田塍上，他自己一面哭着，一面取来一束束的稻草，捆在灵柩的四周。贫穷潦倒，以致妻子的棺木荒丘暴露，这是他终生引为憾恨的一件事。
朱太夫人之死，给与杜文卿莫大打击，乱世为人，生不如死。可是他拋不下一对失去母亲的小儿女。他把杜月笙和他的妹妹，一同抱回杨树浦，一面要为生活奋鬪，一面亲自哺育两个孩子。撑到精疲力竭，他无法支撑得住，他唯有忍痛割爱；牺牲女儿，将她送给别人领养。
若干年后，杜月笙历尽沧桑，自力奋鬪成功，他身为沪上闻人，举国钦重的大阔老，拥资千万，挥金如土。他便曾一再公开布露希望能够找到他的妹妹，图个兄妹相见。他所掌握的唯一线索，──他妹妹当年是被送给一位姓黄的宁波商人从此以后，他受过不少次骗，经常有人报告假消息，或竟是冒充，一直到他民国四十年病逝香港，以杜月笙这样显赫的声势和地位，他这个渴切的愿望，始终没有达成。
光绪十七年，上海又是怪异连连，夏日平地生毛，白者如羊，黑者如猪。七月二十九日狂风骤雨，终日不停，田园庐舍，多告损伤。尤其这一年杨树浦又闹事，当地农民为了阻止英租界工部局筑路，和租界当局发生冲突。这是中国农民自动反抗外侮的第一次。与此同时，哥老会的党人，在江苏、安徽一带，到处焚毁外国人设立的教堂。
动乱声中，草木皆兵，杜文卿内外兼顾，早已心力交瘁。一位温柔可亲，沉默寡言的女人，悄然参加一向都在苦难里的杜家，她是杜文卿的续弦，张太夫人，虽然他们并未经过正式结合手续。
她年纪很轻，对于杜月笙这个自小失去母亲，一直不曾好好调养的孩子，有一份与嫡母相埒的挚切情感。她爱护杜月笙，无微不至，如同己出，家境虽则贫困如故，可是，偎倚在张太夫人身畔，仍还是杜月笙童年时期，最幸福快乐的一段时光
可惜美好的时光犹如昙花一现，他的幼小心灵，不久又受到更大的创伤。
黄浦滩上小东门里
从八字桥穿过洋泾镇，钦赐仰殿，滚滚浊流的黄浦江，横躺在杜月笙的脚下。他找到了渡头，默默的随着众人上了木船，付过船资，缩在渡船的一角，心里分辨不出是恐惧，还是喜悦？不过若干年后，他还记得些当时的感想，尽管浦东浦西只有一江之隔，在家乡的高桥人，却多的是一辈子都不曾到过上海，因而，它彷佛又有点儿沾沾自喜。
杜月笙闯进上海的那年，上海仅是一座方圆十里的小城，一丈四五尺高的城墙，残破缺裂，苍苔斑剥，城外有一条护城壕。壕里是东倒西歪，湫隘嚣尘的小平房，壕外便是租界，这条护城壕后来被填平，成了区分华界与租界的民国路。
高楼大厦刚刚开始兴筑，外滩的外白渡桥，还是一座平桥，跑马厅但见一片芦蒿，泥城桥北，荒烟蔓蔓。杜月笙在外滩下了船，折往西走，转眼之间便到了十六浦。
当年的十六浦，市廛已经相当繁盛，因为它是上海水陆交通的要冲，从外滩直到大东门，沿黄浦江建有太古、怡和、招商、宁绍等轮船公司的码头。东向津沽、宁绍，西航长江上游各埠的轮只，都在这里停泊。因此各大码头附近，人烟稠密，店肆货栈鳞次栉比﹐每天从早到晚，一片熙攘热闹气象。
人声鼎沸，摩肩接踵，码头附近更是大呼小叫，吵吵闹闹，浦东乡下来的小孩子，几曾见过这样热闹嚣杂的场面？杜月笙杂在人丛中，目迷五色，随波逐流，也不记得走了多久，看见街边一连串的有着许多家水果行。这才猛然记起此行目的，问了两次讯，找到了鸿元盛水果店。
鸿元盛店面不大，生意做得到是满发达。十六浦的水果店，多半是中盘批发，他们从大盘水果行批来各色水果，转卖给上海各地的水果店、水果摊，挑卖水果的小贩。有时候，为了争取更高的利润，他们也会派人直接到轮船上去批买，或者推销货色，给各地前来采办的商贾。
老板看过了荐函，收留了杜月笙，命他做一名学徒。学徒没有薪水，只供吃住，一个月发一两块剃头淴浴钱。店里自老板以下，有店员，兜生意的跑街，以及其它比较月笙资深的「师兄」。杜月笙初来乍到，又是乡下人，年纪小，识字不多，一切外行，百事不懂，难免要吃苦，受气。他到鸿元盛的头三个月，生意上的事情，连一点边都沾不着。他的主要工作，是服侍师兄、店员、跑街，被他们支来使去，做这做那。渐渐的，他算巴结上了老板老板娘，成了老板的小厮，老板娘做家务的得力助手，倒夜壶，刷马桶，什么苦差使都落在他身上。有一段时期，为了求生存，图发展，他确能尽心尽力，任劳任怨，不叫苦，不喊累，天不亮起床，一直做到深更半夜。店里每一个人都安歇了，纔捱得着他摊开地铺睡觉
由于他初期的表现很好；吃苦耐劳，忠诚可靠，店老板渐渐的对他寄予信任，开始派他跑腿了。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背负肩挑，送货提货。工作毫不重要，不过，他仍然私心欣慰，因为他已经从卧室厨房里挣扎出来，跑码头，上大街，不免有天地开阔，眼前一亮的感觉。
但是一到大街和马路上去，他不久便发觉，这所谓的十里洋场，花花世界，真正是光怪陆离，无奇不有。当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉麕集，无分中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。上海遍地是黄金，消息不胫而走，终于引来大批胸怀大志、手法高明的人物，赌徒、骗子、盗贼、扒窃，咸以大上海为他们大显身手，一展鸿猷的理想场合。软骗硬抢，揩油调包，他们巧取豪夺，令人防不胜防。
这其间，杜月笙难免也上过若干当，吃过几次亏，回店被师兄斥骂，老板责打。于是他开始憬悟，要想在上海街道和码头上混，处在牛鬼神蛇，三山五海的人物之中，结交朋友，应该是首急之务。
然而，想在那种神出鬼没，波谲诡秘的复杂环境里交朋友，以一个十五六岁乡下的小伙计，既没有请客置酒的本钱，又缺乏有力人物的汲引，那真是谈何容易？因此，杜月笙在十六浦的第二段时期，是他一心一意想要攀仙桂，步青云，寻觅有力的奥援，访求稳妥的靠山。他倒并非奢想茅锥脱颖，出人头地，他唯一的目的，只不过能使自己不再吃亏，不再受欺，他满心敬业乐群的虔诚，一腔谦虚求教的意念，于是盲目的摸索了许久，其结果是一无所得，没有人看得上这个浦东来的小伙子。
昏天黑地，瞎摸乱闯，在黄浦滩上几度跌跤，摔得鼻肿眼青，头昏脑胀。旋不久到了光绪三十年，月笙十七岁，那一年的大上海，在新旧势力冲突，中西文化激荡下，终于爆出了革命性的火花。华夏睡狮觉醒了，彷徨失据，莫知所措的上海百姓屹立起来，那一年，日俄开战，沪上震动，黄兴组织的华兴会，在湖南起义失败，消息传到上海，人人为之热血沸腾，沪上士绅又为美国人虐待童工，倡议抵制美国货。在一连串的民族自觉运动中，杜月笙风云际会，得以扮演一个摇旗吶喊的小脚色，他的摇旗吶喊，参与群众活动，对于时艰毫无补益。但是对月笙个人，却是意义重大的精神鼓舞。论者有谓过去与现代之上海，应以光绪三十年为界画，
「贞下起元」，上海人特别强烈的国家民族思想，实自这一年开始启发这一项说法，用于杜月笙个人，毋宁更为适合，因为国家民族的观念，确自这一年中他「已能策动群众，预问时事」为肇始。
杜月笙的心情无比振奋，他终于结交上许多朋友，许多忧国忧时，热血沸腾的青年朋友。如果任让他狂热的高呼口号，参加游行，为国家民族的利益奋鬪下去，杜月笙一生的历史必须改写，他将成为革命先进，政治人物。可惜鸿元盛的老板，并不希望他的水菓店里，养成这么一位特出的人才，他指责杜月笙不该常时「成群结队，好管闲事」，跺足大骂了他一顿，当众下逐客令，他把兴高采烈渐入佳境的杜月笙停了生意。王国生拉他一把
被老板斥退，偌大上海，竟无杜月笙的容身之处，风餐露宿，不是长远之计。天气渐渐的寒冷，腹中饥，身上凉，想来想去，毕竟高桥家乡，多几位亲戚朋友，为了活命，他祇好老起脸皮，黯然还乡。老娘舅见他长得又高又大，不便再动手打他，却又怕他上自家的门，爽性对他不理不睬。老人家心里未尝没有「恨铁不成钢」的意思，但是看在落魄如斯的杜月笙眼里，难免又添几分刺激。他深感自己命运太苦，受贫穷的煎熬，临到他头上，还要变作表里双层。
当年年底，杜月笙偶然兴起，翻过邻村小凌住宅的后墙，在凌家后园采撷了几枝梅花。凌家人多势众，小题大做，派人到高桥杜家来骂山门，碰巧杜月笙在家，险乎发生冲突，但他鉴于众寡悬殊，孤掌难鸣，只好隐忍不发，任其谩骂。然而当天晚上，他却越想越气，于是纠集他的手下，深夜侵入凌家，将所有的腊梅根根斩断。他固然是出了一口气，凌家的人却那肯善干罢休，翌晨又派人去找月笙的老娘舅，大兴问罪之师，舅父舅母艰于置辩，祇好答应将杜月笙拘管在杜家花园，不许寸步出户，由他严加管束。
于是，民前五年，光绪卅三年早春，杜月笙又曾受过老娘舅的教导，老娘舅逼他学泥水匠，学不了几天，杜月笙毫无兴趣。这一次他干脆不告而别，又去上海。
在鸿元盛水果店做了三年的学徒，虽然不曾出师，但是对于此一行业，总算小有经验，颇为了解。因此他第二度到上海，仍然回到水果业中混饭吃，他曾在南市和法租界，分别做过两家水果店的学徒。
无意间遇见了一位旧相识，当年和他同在鸿元盛当小伙计的王国生，如今熬到出了师，自立门户，开了一片颇具规模的潘源盛水菓行
王国生见杜月笙三四年来了无寸进，潦倒如昔，看在同门师兄弟的份上，拉他到潘源盛去帮忙。他对杜月笙待遇优渥，敬礼有加，两个人不分店东伙友，平起平坐。而杜月笙也能感恩知己，相帮着王国生，把潘源盛的业务做得蒸蒸日上，大有起色。
辛亥革命以前的上海，新兴建筑有如雨后春笋，十几二十层的洋楼，拔地而起，直耸云天。轮船火车，轿马舟楫，从国内国外，四乡八镇，日夜不停的带来如潮人群。外来资金大量涌入，东南财富渐渐集中，两百年前还是一片芦花荡的黄浦滩，如今正像一只汽球，迅速的在灌入气体，转眼间便饱满、膨胀；平地升空！
但凡一个国际性的口岸、都市，高楼大厦建筑越多，阴影下的黑暗面必将与之俱增，上海自亦不能例外。古老残破的上海县旧城，和现代面目的租界地区犬牙相错，唇齿相依，若干接壤地点，浸假成为罪恶渊薮。骯脏湫隘的环境，粗糙简陋的设备，但却聚集了熙来攘往的芸芸众生，店员、车夫、小贩，苦力，这些小市民们在整日的辛苦疲劳以后，都把那些低级的游乐场所，视作消闲享乐的温暖天堂。
电影还没有传到中国，戏院仅只寥寥的几家。小市民的消遣享受是赌博和冶游。民国以前，上海的赌局大多由广东人开设，虹口一带是他们的根据地，大小不一，各式各样的赌档星罗棋布，除此之外，北门外城根还有彩票发行场，贩卖各国的彩票，而以吕宋彩票历史最久，风行一时。
宝带门外，一长串破落户的东倒西歪屋，是风光旖旌的花烟间。花烟间是最低级的人肉市场，在那里进进出出的全是短打客，偶或也有被野鸡拉来的乡下老倌。
脱胎换骨再世为人
杜月笙睁着好奇的眼睛，怀着热切的向望，他一步步走近上海的心脏。光绪三十三年他二十岁，在潘源盛水菓店颇受王国生的重视，他已经算是潘源盛的店员，按月可以支领一份薪水，一年三节，还有花红银钱好分。有了进账，他起先拿去添置一些日用品，接着便将全身上下换个焕然一新，果然是「人靠衣装，佛要金装」，二十岁的杜月笙，眉清目秀，长身玉立，服饰整洁，言词便给，一扫往昔那副憔悴褛褴的窭人子相。「着是威风」，杜月笙揽镜自照，颇有点儿洋洋得意。
由于经常耳濡目染，平时又肯虚心学习，十里洋场的市井少年习气，可以从他一举手投足间，很显然的看得出来。黄浦滩上混了几年，杜月笙彷佛已经脱胎换骨，再世为人。他早已不是娘舅家里委委屈屈的小可怜，也不再是高桥街上，三瓦两舍到处打流的小瘪三。他有固定的职业，丰厚的收入。由于一向待人热心诚恳，晓得察言观色，临机应变，使他很能讨人欢喜，左右邻舍，以及和他相交往者，个个都对他好，称赞他会做人家，能够克苦耐劳，将来一定有出息。
当杜月笙财势绝伦，炙手可热，事业绚烂斑灿，登峰造极的时期，他由于精神和体力的关系，对于事务之繁剧，酬酢的忙碌，感到负荷沉重，心情难免烦躁。他每每会回忆二十岁左右，那一段平凡而轻松的短暂时光。他并不讳言，当他二度赴沪，成了潘源盛的店员，他确已心满意足。吃得饱，穿得暖，袋袋里总有些铜板制钱叮当响，比起儿时的蹇滞，少年的狼狈，相距何啻天渊之别。头脑单纯，见闻不广的杜月笙，当时竟想不起来，人生除了眼前的安定生活以外，复有何求？
他曾追忆的说：实在是因为小时候苦难的日子过得太多，太惨了，惊弓之鸟，闻弦心悸。一旦安定下来，却还在战战兢兢，惴惴不安，就怕灾祸突又临到他的头上，再叫他去过那种觳觫战栗，腹如雷鸣的日子。有时候夜里睡得正熟，猛然间会一惊而起，心里突突的跳，怔怔忡忡的呆坐着，彷佛会有谁要把他从这安谧的环境中拉走。无缘无故的心慌了一阵，慢慢的定下心来，仔细想时，这岂不是天下本无事，庸人自扰之吗？但是过了很久，依然不能重新睡去，他便暗暗的立下心愿，他要加倍努力，以求确保这一段美好的时光。
倘使他能始终保持这种心情，和王国生合作，小心翼翼，谨慎将事，惟以衣食粗安为已足。那么，上海滩也许会多一个成功的水菓商，但却永远不会出现一位翻手如云覆手雨，忠肝义胆，叱咤风云的杜月笙了。
然而大上海是一个多姿多采，波谲诡秘的花花世界，一口青红皂白，五花八门的大染缸，处处充满诱惑，处处洋溢罪恶，这中西并存，五方杂处的洪炉，正在急剧的进行溶化与混合。超速的发展与瞬息万状的复杂环境，逼着置身上海的人，为了应变而促成自己本身的变化，大上海要铸造一批崭新的人物。
在这大时代的洪炉中，炼铁成钢，自有其艰辛痛苦的历程，如欲成就更大，必须忍受煎熬最久，千锤百炼，磨砖成镜，庶几可算大上海的产儿。杜月笙开始在上海定居，除了好高逞强的年青人血性，他等于是一张白纸，他从浦东乡下进入上海城，没有读完一本书，也认不识几个大字，明善恶，辨是非，确非他的能力之所及。他魂牵梦萦，朝思暮想，一心要保有安定与平静的环境，但是一经受到诱惑，他便在浑浑噩噩中冲毁了内心的堤防。
起先是结交了一些年龄彷佛的小朋友，他和他们处得很好。因为爱重朋友不但是月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情饥渴，他亟于获得人间的温暖，这使他抱定以仁义行事，以忠恕持躬的一贯主张，而把友情看得比生命更重。于是使每一个和他交结的人；都能对他推心置腹，当作知己。
这些邻舍街坊，水菓市场的同行，有的世居沪上，有的来自乡间。他们都比较纯洁天真，玩不成什么花样。杜月笙和他们相处，反倒显得远比他们成熟。因为曾经受过苦难的磨练，同时又当过高桥一批浮浪子弟的首领，他富于机智，判断力强，而且一腔正气，公平无私小朋友们偶然发生了纠纷，他有本领剖析曲直，以理服人，不论化费多少唇舌与力气，只要是他管上了的事，他都非把事情摆平不可。他那种锲而不舍的精神，和热诚正直的态度，足以化干戈为玉帛，使两个打得头破血流的仇人，变成朋友。
从此他在小朋友间崭露头角，脱颖而出，他受到小朋友的爱戴，成年人的推重，小朋友们尊称他为「月笙哥」，「请月笙哥评评理看」，成为解决纠纷的最佳途径。他的声誉逐渐在法租界八仙桥一带展开，就当年的地势而言，那一带恰好是大上海的心脏部
杜月笙和大上海是迹不可分的，他和后来巍然矗立的上海市，同样的从低卑的一角一步升高到九霄云里。当外滩一带的摩天高楼，一记记的在打桩，杜月笙也在一天天的站定脚根。他和大上海同时成长，同时屹立，几乎也可以说是同其命运。
环境渐次的优裕，声望迅速的在提高，杜月笙大可以在八仙桥做个富足的商人，公平的绅士，那样他个人也许会过得更舒服，更幸福，但是他早年实在缺少「英雄造时势」的魄力，他经不起罪恶的诱惑，巨大的洪炉把他卷进去了。
几个年纪较大的同行，自诩是嫖赌两道中的斲轮高手，经常在月笙面前大谈其嫖经和赌经。逗引得这个血气方刚的大孩子心痒难搔，食指大动。起先他还能把持得住，自己警告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖人下水，想起劝将不如激将：
「喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那纔算你狠！」
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界一方面测度一下自己是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。
于是，他坦然的跟着他们去了，其结果，是罪恶吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，甚至沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了他的性命。
入青帮成了「悟」字辈
杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬心智，交游，财富事业，名誉地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然
上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动行质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从蹲在马路边的赌摊上赌起，掷骰子，押单双，赌法单调，输赢太小，他觉得不过瘾，又钻进赌棚去呼幺喝六，推牌九，搓麻将，有一度他还迷于三十四门押其一中了获利三十倍的花会。他自制钱铜板，赌到角子银洋。战前他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输赢，高达三五十万。
至于冶游，上海的堂子分三等，长三，幺二，最低级的是花烟间。二十岁的杜月笙，不敢上长三书寓，也逛不起幺二堂子，他只有在那些拉客野鸡，肉身布施的花烟间里流连徘徊。取其价廉，而且便捷，这和他后来在上海花国领袖面前一掷万金，了无吝色，而每当走马章台，叫花子密密层层排队等着施舍的盛况，岂可同日而语？
小东门的陈世昌，绰号「套签子福生」，胸无大志，干的是赌和嫖两挡营生。所谓套签子；是一种街头巷尾小来来的赌博。脱胎于花会，简单而利便，一只铁筒；插卅二枝牌九下尖上方，作签子状；或十六枝分缠五四三二一不等的五色丝线铁签；庄家赌客，每人各抽五支。赌牌九则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比较谁的颜色多。业者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌菓品，也可以赌现钱。
「套签子福生」陈世昌，起先挽篮抱筒，就在小东门，十六浦一带，沿街兜卖兜赌；为了适应环境的需要，他未能免俗，投身「青帮」。「青帮」仅次于洪门，是我国第二大帮会，历史已有三百余年。「青帮」的祖师是罗祖，剏始人为翁、潘、钱三位同门兄弟，都是江淮人。他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
三堂是「翁佑堂」、「潘安堂」、「钱保堂」。六部分别执管引见、传道、掌簿、用印、司礼、监察各事。二十四辈犹如家族订定的辈行，计为「罗祖真传，佛法玄妙，普门开放，万众皈依，圆明心理，大通悟学」。民国以前，上海滩上的青帮中人，系以大字辈当家，如张仁奎、高士奎，樊瑾成、王德龄都是大字辈的人物。陈世昌是小脚色，算「通」字辈，而月笙那时候初出茅庐，拜了陈世昌为师，于焉成了青帮中的悟字辈，有人以为堂堂杜月笙，竟会拜陈世昌为师，殊不值得。其实在二十岁的杜月笙心目中，陈世昌就不失为一位象样的人物了。
自从杜月笙寄情摴蒱，迷恋花丛，他便和陈世昌结了不解缘。陈先生慧眼识人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，得力的奥援，免得遇事吃亏上当，于是他们二人一拍即合，由陈先生开香堂，收了杜月笙这个为青帮光前裕后，义节聿昭的门人。十三岁踏进赌棚有一天，即将沦为饿莩的杜月笙，居然结交上朋友了，那时一群游手好闲的少年，被镇上人视为野孩子的，他们来和杜月笙攀谈，很同情他的际遇，不容于父母家人的顽童，和茫然无所归依的孤儿，结合在一起，他们成了众人侧目的一群，他们整天在茶馆赌棚流连，到手什么便吃什么。
尽量避免再上外婆家，月笙从此成为名符其实的流浪儿，和他那些狐群狗党混在一起，由于海阔天空，无拘无束，他的脾气与本性渐渐发挥。他好高鹜远，爱面子，重然诺，慷慨热情。处事公正无倚。同伴中如果发生争执，闹出纠纷，他每能公平合理，片言解决。更令人难以想象的，是这个十多岁的孩子，胆子大得惊人。有一次，在赌棚里耍钱的大人，开玩笑的想恿他：
「你也来下个注吧？」
下注就下注，他心里作了决定。可是，钱呢？他到那里去找下注的钱？活到十一三岁，他彷佛始终不曾跟金钱发生过关系。没有人会给他钱用，同时，他也没有嫌钱的本领。这一个难题，困扰了他好些天，他闷闷意悒悒，搜索枯肠，一心想找一笔钱下注他要参加赌博，并不是为了输赢，他所着急的，是他应该挣回这个面子，别人分明是在嘲笑他，看轻他，讨厌他整天尽在赌棚逡巡，作壁上观。他知道他只要下注一次，他很可能不再被人视作野孩子。
在濒于绝望的瞬间，一线灵光闪入脑际；家里还有些衣服家俬，可以变卖，可以典押！流浪儿的脚步跑遍了高桥镇，他晓得那里有收卖旧货旧衣服的小商人，那里有兼营典押的小店铺。杜家花园里他那个家，自从父母双亡，继母又一去无音讯，两间房子尘封已久，但是只要打开房门，里面多少还能找出点东西来，那是属于他自己的地方，属于他目己的东西，他尽可任意处匮，任何人无权干涉。于是，父母遗下来的破布烂棉花，残缺不全的家俱，锅灶碗筷，瓶瓶罐罐，只要是能够换两文钱的，他起先俏俏的拿，后来便公然的搬，一批批的拿出去换钱。终于，他卖到手了几毛钱，把钱揣在身上，他昂首阔步，上睹棚去。
赌棚里的大人相顾愕然，平时的玩伴们大惊失色，十三岁的杜月笙，居然掏得出钱来，上枱子押宝？怎么样个赌法，他因为看得多了，相当在行。他若无其事的在棚子里赌博，心中却感觉得到，无数对惊奇艳羡的目光，正盯在目己的身上。那一瞬间他内心的喜悦无法形容，他不但俨然像个大人，而且，他竟然也成了呼卢喝雉的豪客。
着实的赢了两文，他被那群顽伴欢呼簇拥，拥出赌棚，拥上大街。杜月笙赢了钱，他很豪爽的请客。就在这一天，他成了一群玩伴的首领，他在赌棚里赌过一次，间接的也提高了他们这一群的地位。
终其一生，杜月笙对他十三岁从事赌博的这一幕，可以说是无时或忘，骤然的被人注意，被人重视，被人谈论，被人拥护，使他得到从所未有的喜悦骄傲。那一场五毛钱的赌博，对他一生具有极大影响。他从这一件小事重新发现了自己，他不是累赘，众人嫌的厌物，死活无人过问的孤儿，他也是一个圆顶方趾，具有生存权利的人，同时，只要他有所「表现」，他就可以获得人家另眼相看。
成功发迹以后的杜月笙，参透人情世故，看穿大千世界，他以无比丰富的社会经验，人事阅历，他不时用四句上海人的打话，告诫他的部属和门人：
「吃是明功，着是威风，嫖是落空，赌是对冲。」
而他自己一生，不讲究吃着，唯独对于赌博，兴趣之高，终身不渝。即使他往后的起家与发达，也和睹博具有密切的关系。
又渡过了一年多流浪儿的生涯，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他是一个坏小囝，败家子，无可救药的「小瘪三」，鄙视和谩骂纷纷的向他拋来。杜月笙觉得无法忍耐，做一群野孩子的首领，早已不能满足他日益升高的欲望。那时候他发育得很好，身体结棍，头脑灵活，自己感到混身都是劲道。他开始憧憬光明灿烂的远景，他要发达，他想远走高飞，他的目标是距离高桥很近的上海，不断在开辟建设的商埠、海港。红尘十丈，五花八门，他认为他在上海可以大显身手。
终于有那么一天，他试探的向堂嫂露了口风；他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他准佣带去上海打天下。
堂嫂听说以后大吃一惊，连忙去通知他的老娘舅，以及他的姑丈万春发。因为她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯独对这两位尊亲颇为畏惮，他娘舅和姑丈管得住他。
平时早就把杜月笙看不顺眼，如今听说他胆敢起意出卖祖宅，老娘舅朱阳声闻讯赫然大怒，他亲自去把杜月笙捉来，捉进祖宅堂屋，不由分说，将他痛打了一顿，一边打时一破口大骂，骂他是杜家不肖的子孙，天生成的败家精。同时他再向杜月笙提出警告，他再敢提一句卖租屋的话，不但老娘舅还要将他狠狠的打，而且他的姑丈万春发说过了的：他那边也要请杜月笙「吃生活」！
挨了这一顿毒打，杜月笙在高桥再也存身不住了，他受了羞专之外，又复成为镇上人笑谈的材料。他痛感自己没脸见人，他必须离开高桥，不论身边有没有盘缠？到上海后那来的活命本钱？
想起世间还有一位对他稍存爱心的人，他的外祖母，不愿老人家为他突然失踪而牵挂。杜月笙悄悄的跑去告诉了她，老外婆以为这样无异生离死别；回想这孩子的身世凄凉，迭经沧桑；心中一酸，当时就哭了，祖孙两人哭得好不伤心，声声悲泣中，老外婆告诉他说：
「明朝，我要送你一程。」
多亏老外婆亲自设法，替杜月笙讨到了一封荐函，由一位乡邻写信，叫他带到十六铺的一家水果店，荐他去当学徒。得到这一封信，他算是在上海有了落脚的地方。如果做得好他仍然大有前途。
光绪二十八年，民前十年，一个春光明媚的早晨，缠看小脚的老外婆，白发皤皤。两眼流泪，一步步的送她外孙上路。
杜户笙当时只有十五岁，个子长得高，一副小大人模样，他身上穿一套粗布褂裤，背上背个小包袱，那里面有他仅存的几件换洗衣裳，以及少得可怜的钱。
出东沟市，过庆宁市，祖孙二人一路步行到了八字桥，算算已有十多里，老外婆实在走不动了。杜月笙强忍看眼泪，一再劝她老人家回去。于是老外婆又放声大哭，杜月笙也哭了，他哭着说：
「好婆，高桥家乡人人看我不起，我将来回来，一定要一身光鲜一家风光！我要起家业，开祠堂？不然，我发誓永远不踏这块血地！」
说罢，他掉头便走，泪眼汪汪，他毕直向前走，一路没有回头。从黄金荣发迹说起和杜月笙同时进香堂，入清帮，拜陈世昌为「老头子」的，据他自己记忆所及，大概有十多个人。这十多位「同参弟兄」，往后风云际会，卓有声名者，除杜月笙外，要算马祥生和袁珊宝，而其中尤以袁珊宝和杜月笙最接近。他是上海小东门当地人氏，就在潘源盛隔壁的一家水菓行里学生意。杜袁二人少年时期一搭一档同出同进，是顶要好的朋友，杜月笙个性豪爽慷慨，袁珊宝为人热心诚恳，因此他们两位在一起时，曲尽牡丹绿叶，相得益彰之致，于是一双好友从小到大始终分不开杜月笙跻身上海三大亨的行列，在华格皋路营建华宅，袁珊宝便盖一幢房子在李梅路，和杜月笙的住宅前后毗连，以便老兄弟俩经常走动，谈天。
当时的马祥生，比杜月笙、袁珊宝路子宽得多，他是常州人，到海上来找生路，不久便由于朋友的介绍，进了法租界同孚里黄公馆。
同孚里黄公馆，是早年上海声势显赫、炙手可热的大亨—黄金荣的家。黄金荣，上海人，出身小商人家庭，小时候读过几年私垫，十三四岁在他姐夫开的瑞嘉堂裱褙店学手艺，他不耐烦刷浆糊，贴绫纸，喜欢看戏听书留连娱乐场所，这一个兴趣为他终生所嗜好。二十多岁便在苏州青年地开一丬老天宫戏馆，从此在苏州白相人中占一席地
有一回，黄金荣单枪匹马，跑到苏州府衙门一位捕快家中办交涉。那位捕快是个温吞水，遇事畏首畏尾，极不漂亮。相形之下，益发显得黄金荣人物轩昂，派头一络，手条子明快，担得起肩胛。这种情形看在捕快太太林桂生的眼里，居然慧眼识英雄，芳心极其仰慕，不久，她便和懦弱无能，格格不入的丈夫脱辐，成为黄金荣黄老板的太太。
法国人在上海开辟租界，时间上较英租界略晚，地点则局处于上海县城与英界之间。道光二十九年（公元一八四九），及咸丰十一年（公元一八六一，两次划地，仅只七百四十三亩，光绪二十六年（公元一九○○）又辟新闸区的一小部份，约有千亩之谱，擅加扩充。从这一年起，开始在嘉滨北岸的斜徐路与法公董局，派驻巡捕，征收车捐
由于租界的面积倍增，巡捕房工作益为繁重，尤其上海华洋杂处，往往一街之两畔，便是两国的境界。为了维持治安，掌理庶政；英租界招募了大批印度巡捕，上海人见他们头缠红巾，称之为红头阿三。法国人也就近取材，他们的「安南巡捕」系由另一殖民地安南调来。但是这些安南巡捕和印度阿三只能显显威风，摆逮架势，因为他们和英国人法国人一样，跟租界里的华民言语不通，无法执行警察任务。于是当时法租界当局亟于延揽一批好手，干才，在地方上吃得开的脚色，替他们担任包打听工作。
一位法租界的头脑，久闻中国「上有天堂，下有苏杭」的俗谚，专程往游苏州。他这次旅行还有一个目的，那是旁人告诉他的：苏州山川毓秀，地灵人杰，他去玩这一趟，也许可以物色到租界当局所需要的人才。
黄金荣在苏州有一位好朋友，当地的商会会长刘正康。此公在杜月笙名满全国，自成典型后，曾有「苏州杜月笙」之称。黄金荣每次在苏州，不论长住短住，刘正康一定是他的居停主人。那一次就在刘家，黄金荣遇见了求才若渴的法国头脑，法国头脑对他极为赏识，透过刘正康向他表示竭诚延揽。黄金荣委决不下，回房去和新夫人桂生姐商量，这位心胸见识，胜过须眉的桂生姐想了想说：「你先问问那边的条件」只要能保持你个人的自由，不太束手束脚，那就可以做。」
通过翻译，黄金荣和法国头脑谈判，法国人请他当包打听，他答应了。但是他对法国规矩里面：「捕房中人不得兼营别业」的一条，断然不肯接受，他说：「我这个人对于名利看得很淡，唯有一桩，兴办娱乐事业是我的嗜好。我不能为了当你们的包打听，放弃我公余之暇的个人自由。」
考虑半晌，法国首脑点点头，也接受了。于是黄金荣开始摒挡一切老天宫戏馆交给他的学生子徐复生主持，他带了新夫人回上海就职。
法租界巡捕房座落法大马路，巍巍高塔上嵌一生只大自呜钟。这只自鸣钟是上海滩最古老、最有名的，它和后来设置的外滩江海开关大自呜钟，以及跑马厅西的大自呜钟鼎足而三，号称上海三大自呜钟。而历史悠久。藏龙卧虎的法大马路巡捕房，也就习于被人叫做：「大自自鸣钟巡捕房」。
黄金荣和桂生姐一到法租界，便惊喜交集的发现，他们已经成为法界华民热烈欢迎的人物，因为他不但是法国头脑亲自礼聘得来的华探，而且黄金荣居然还提得有附带条件，法捕房不惜为他推翻一向视为天条的外国规矩。
在一夕间获得声名并非出于偶然，法租界的居民，愤于清廷积弱，丧权辱国，将一座上海城四分五裂，使他们沦于异族的统治，变成化外之民。再加上平时对法国人和安南巡捕的作威作福，骄恣横暴，早已咬牙切齿，恨之入骨，只是处在矮檐下，不得不低头，敢怒不敢言而已。这一次居然有同乡人黄金荣，能使法国首脑对他甘言厚币，卑躬屈膝，无异为全体华人脸上贴金，着实值得夸耀。同时，黄金荣能在法捕房当包打听，对于中国同胞尤属便利不少。
据现仍健在的黄金荣长媳黄李志清女士追忆的说：「想想也是好笑，我们老太爷一辈子不会开鎗绝少出手打人，而且一生一世不说法话，但是他却在法捕房做了三四十年的总探长。职位升到无法再升，(奇书网-整理提*供)法国人还要拉牢他，于是只好又破规矩，把法国人自家才可以得的荣誉职务让出来。」
黄李志清女士说黄金荣「绝少出手打人」，那是因为黄金荣毕竟也有一次忍无可忍，打了上海英租界大亨，后来又成为他儿女亲家的沈杏山一记耳光。那一记耳光的份量比山还重，因为他打出了神通广大的三鑫公司，打出了黄金荣、杜月笙、张啸林上海三大亨的地位，以及他们万千徒众的锦衣玉食，合计起来价值亿万的惊人财产。
黄金荣和桂生姐，同是对于杜月笙的一生，具有重大影响的人。而和杜月笙同在黄公馆后门里的厨房，终于登堂入室，分庭抗礼的，便是那一个月落星稀的深夜和他同在陈老头子开的大香堂里，磕了几十上百个头的同参弟兄，当年在黄家打杂的马祥生。欢天喜地进香堂
那夜，另落星稀，一天黯沉，从小东门到市郊一座小庙，平整的石板路上，不时出现三三两两的夜行人。他们一个个面容严肃，埋头疾走，卽使遇见了相熟的朋友，也都不打招呼。
杜月笙和袁珊宝，心中热烈兴奋而又紧张，因为他们早经预习开香堂的礼仪，准备好了拜师红帖，以及红纸包里的贽敬，只要通过大典，他们就将是清帮中的「小师傅」了。
在进香堂以前，按照帮里的「切口」，他们都算是「控子」。晚间，杜月笙和袁珊宝这两个「倥子」，曾经为了贵敬应该包多少钱，有过一番小小的争执，他们两人罄其所有，把身边的钱集拢来，一共只有三块银元，依袁珊宝的打算，每人包一只洋，剩下一元还可以混几天日脚。但是杜月笙坚持一家一块半袁珊宝不答应，争了半天不得结果，杜月笙让他去送一块洋钿，自己爽性多送五角。他暗暗的去向王国生借了一块钱，瞒着袁珊宝，打开红纸包，一淘摆进去。若干年后他解释当时的心情：进香堂入清帮是他一生中的一件大事体彷佛不这么做，就不足以表示自己的诚心和欢喜。